Химические свойства бензола

Устойчивая 6π-система объясняет нежелание бензола вступать в реакции присоединения, однако встречается и такое:
1️⃣ Радикальное присоединение хлора
Условие: hv
С₆H₆ + 3Сl₂ → С₆H₆Сl₆ (hv)
С бромом реакция не пойдёт!

2️⃣ Гидрирование
Условие: t°C, p, Pt или Ni
С₆H₆ + 3H₂ → C₆H₁₂ (t°C, p, Pt)
Образуется циклогексан!

Гораздо более характерные реакции для бензола — реакции замещения!
1️⃣ Галогенирование
Условие: t°C, AlCl₃ или FeCl₃
С₆H₆ + Cl₂ → С₆H₅Cl + HCl (t°C, AlCl₃)

2️⃣ Нитрование
Условие: t°C; нитрующая смесь — смесь концентрированной серной и азотной кислот.
С₆H₆ + HNO₃ → С₆H₅NO₂ + H₂O (t°C, H₂SO₄)

3️⃣ Алкилирование галогеналканами (реакция Фриделя-Крафтса)
Условие: t°C, AlCl₃ или FeCl₃
С₆H₆ + СH₃Cl → С₆H₅СH₃ + HCl (t°C, AlCl₃)

4️⃣ Алкилирование алкенами
Условие: t°C, AlCl₃
С₆H₆ + СH₂=СH₂ → С₆H₅СH₂СH₃ (t°C, AlCl₃)

Бензол не окисляется раствором перманганата калия и не изменяют его окраску!
Как и все углеводороды, бензол сгорает с образованием CO₂ и H₂O:
2С₆H₆ + 15O₂ → 4CO₂ + 6H₂O