Химические свойства толуола

Редакция Без Сменки
Честно. Понятно. С душой.

Толуол — брат и напарник бензола из семейства ароматических углеводородов 👌

Толуол — метилбензол, С₆H₅СH₃.
Это бесцветная жидкость с характерным запахом. Толуол плохо растворяется в воде, но хорошо смешивается с неполярными растворителями.

Для толуола характерны практически все химические свойства бензола, описанные в предыдущем шаге, а также реакции замещения в метильной группе по радикальному механизму 😨

1️⃣ Галогенирование
Условие: hv
С₆H₅СH₃ + Cl₂ → С₆H₅СH₂Cl + HCl (hv)
❗️При таких условиях происходит реакция замещения в радикал. Толуол в отличие от бензола НЕ присоединяет хлор.

Условие: t°C, AlCl₃ или FeCl₃
С₆H₅СH₃ + Cl₂ → Сl-С₆H₅-СH₃ + HCl (t°C, AlCl₃)
❗️Замещение происходит в бензольное кольцо. При этом образуется смесь орто- и пара-изомеров. Метильный радикал остаётся нетронутым.
При избытке галогена может образоваться 2,4,6-трихлортолуол.

2️⃣ Нитрование
Условие: t°C; нитрующая смесь
С₆H₅СH₃ + 3HNO₃ → тринитротолуол + 3H₂O (t°C, H₂SO₄)
В избытке нитрующей смеси возможно образование тринитротолуола — одного из наиболее распространённых взрывчатых веществ 🧨

3️⃣ Алкилирование
Условие: t°C, AlCl₃ или FeCl₃
С₆H₅СH₃ + СH₃Cl → СH₃-С₆H₄-СH₃ + HCl (t°C, AlCl₃)
Образуется смесь орто- и пара-изомеров.

4️⃣ Гидрирование
Условие: t°C, p, Pt или Ni
С₆H₅СH₃ + H₂ → C₆H₁₁-СH₃ (t°C, p, Pt)
Образуется метилциклогесан

5️⃣ Окисление перманганатом калия
Условие: кислая среда H⁺
5С₆H₅СH₃ + 6KMnO₄ + 9H₂SO₄ → 5С₆H₅СOOH + 6MnSO₄ + 3K₂SO₄ + 14H₂O

Толуол, а также другие гомологи бензола обесцвечивают раствор перманганат калия! При этом происходит окисление α-атома углерода (то есть всегда образуется бензойная кислота).
Гомологи, содержащие две боковые цепи, дают двухосновные кислоты 👍

6️⃣ Горение (полное окисление)
Условие: t°C
С₇H₈ + 9O₂ → 7CO₂ + 4H₂O (t°C)

 

Где вы учитесь?

Вам также будет интересно

Новые термины из кодификатора
Разбираем новые термины из кодификатора ЕГЭ по литературе. Лирическое отступление (авторское) –...
Методические рекомендации ФИПИ на основе ошибок участников ЕГЭ по географии 2022
ФИПИ опубликовал методические рекомендации для учителей, на основе анализа типичных ошибок...
Способы защиты гражданских прав
Защита гражданских прав в РФ согласно Гражданскому кодексу осуществляется следующими путями: -...
Рефлекторная дуга
Рефлекторная дуга спасёт тебя от утюга! Нервная система нужна для: 🔹 Регуляции внутренних...
Художественная литература и устное народное творчество. Фольклор. Жанры фольклора
Фольклор — вид искусства, объединяющий народное устное поэтическое творчество, музыку и танец. ...
Продолговатый мозг
Головной мозг 🧠 Что вы представили при этой фразе? Что-то «большое шаровидное с бороздами и...

0 комментария

Авторизуйтесь, чтобы оставить комментарий.